La prima e più famosa moneta d'argento coniata dalla Repubblica Italiana è la moneta da 500 Lire tipo "Caravelle", il merito di questa emissione fu del Ministro del tesoro Giuseppe Medici. Furono le prime monete d'argento della Repubblica Italiana e sono una delle più belle monete coniate dalla Zecca di Roma dall'avvento della repubblica ad oggi. Il progetto della moneta era stato affidato a Pietro Giampaoli capo incisore della zecca; il maestro aveva modellato su una faccia del tondello un profilo di donna in stile rinascimentale ispirandosi alla propria consorte, Letizia Savonitto, circondando la figura di stemmi di città e regioni d'Italia. Per l'altra faccia del tondello Giampaoli aveva ipotizzato un messaggio naturalistico, una rosa. Ma il fiore si adattava poco allo stile e al messaggio che la moneta doveva dare dopo il periodo buio della guerra e quello difficile della ricostruzione. A questo punto si decise di estendere l'incarico ad altri incisori fra i quali Guido Veroi che ebbe l'intuizione di collegare l'inizio del rinascimento con la scoperta dell'America e quindi l'idea delle tre caravelle : la "Nina", "Pinta" e la "Santa Maria". Il risultato del modello presentato al direttore della zecca di Roma fu un successo e fu subito approvata la produzione dei coni di prova.

Nel 1957 ebbe inizio la realizzazione della moneta di "prova" del modello preparato da Pietro Giampaoli e Guido Veroi che apprese la notizia della scelta del suo modello leggendola sui giornali. Nel frattempo volgeva al termine la legislatura italiana, ed il Ministro ritenne significativo consegnare a tutti i parlamentari al termine del loro mandato la nuova moneta di prova. Il tempo tuttavia stringeva, era alla fine del 1957, e la consegna dei pezzi di "prova" ai parlamentari uscenti era un obiettivo irrinunciabile. Finalmente alla fine del 1957 terminarono di coniare 1.070 esemplari con la dicitura PROVA impressa al dritto in basso lungo il bordo e una parte fu data in omaggio ai parlamentari.

Alla fine del 1957 venne presentata la nuova moneta in argento dal valore nominale di lire 500. Al diritto la moneta riporta una figura di donna, d'ispirazione rinascimentale, contornata dai 19 stemmi sono di altrettante città o regioni italiane: (dal basso a sinistra) Genova, Torino, Aosta, Milano, Trento, Venezia, Trieste ed Udine, Bologna, Firenze, Ancona, Perugina, Roma, L'Aquila, Napoli, Bari, Potenza, Catanzaro, Sicilia, Cagliari. Due stemmi, gli ultimi, appaiono seminascosti dal busto e di impossibile decifrazione anche se logicamente dovrebbero essere quelli del Molise e di Campobasso. In fondo, il nome dell'autore "Giampaoli". Al rovescio la moneta presenta al centro, tre caravelle con un giro scritto "REPVBBLICA ITALIANA". In basso, il valore della moneta "L. 500" con sotto il segno di Zecca "R" mentre sempre in basso a sinistra la scritta "PROVA". Il bordo è in rilievo, "REPUBBLICA ITALIANA", il millesimo di coniazione 1957, e due gruppi di 3 stellette piene a destra e sinistra della data. Furono coniati 1.070 esemplari in argento dal peso di 11 grammi con diametro 29,50 mm.

La nuova emissione fu subito un successo! I giudizi sulla bellezza della moneta furono unanimi fino a quando il 10 dicembre 1957 un capitano della marina, Giusco di Calabria segnalava che le bandiere degli alberi maestri delle tre caravelle erano disposte "controvento" cioè a sinistra. Questo suscitò subito grande scalpore, tanto che le autorità competenti affrontarono seriamente il problema prima di iniziare la monetazione a corso legale. Consultando le antiche stampe marinare le bandiere risultarono disposte in tutte le direzioni, per cui non fu possibile a persone non specializzate di risolvere il problema. Per questo furono interpellati specialisti della navigazione a vela. I pareri degli esperti furono diversi: chi sostenne che le bandierine di qualunque imbarcazione non si dispongono mai contro la direzione del vento e chi, invece, affermò che si trattava di un modo particolare di navigare con il vento "a bolina". Intanto la polemica si scatena, il 19 dello stesso mese il quotidiano "Il Tempo" pubblicò una lettera del genio navale che controbatteva la tesi precedente; diceva "Si riesce a navigare anche controvento; e la disposizione delle vele che appaiono nella moneta, in tutta la loro ampiezza, confermava non trattarsi di errore nella direzione delle bandiere, ma di esatta disposizione. Mentre, per vedere le bandiere spinte in avanti, si sarebbero dovute vedere le vele di profilo, sottili come spicchi di luna, non si tratta dunque di un errore ma di navigare con vento in bolina. A questo punto, poiché si è tanto parlato di "bolina" anche Guido Veroi, con laurea in ingegneria ed una tesi sviluppata proprio in costruzioni marittime, concorda sul fatto che la disposizione delle bandiere è assolutamente regolare e, quindi, non fu commesso alcun errore nella disposizione delle stesse sul rovescio della moneta. D'altra parte, Cristoforo Colombo, navigatore esperto, poteva benissimo navigare con vento di bolina.

Si meditò su tutti questi punti, ma alla fine, data che non era iniziata la coniazione vera e propria, fu deciso di capovolgere le bandiere disponendole nel senso tradizionale, di modo che, il rilevamento della formazione la facesse navigare di "gran lasco", e non di "bolina". Il modello fu modificato ed i 1070 pezzi distribuiti si tesaurizzarono, e quei pochi che passarono da un collezionista all'altro raggiunsero i prezzi astronomici. La moneta riuscì molto gradita, ma alla sua notorietà contribuì, indubbiamente, anche la appassionante polemica sviluppata in maniera così insolitamente ampia dai giornali. Ma quelle bandierine controvento furono veramente un errore? Il modello fu comunque modificato, capovolgendo le bandierine e disponendole nel senso tradizionale, in modo che facesse risultare la navigazione delle Caravelle "di gran lasco" e non "di bolina". Corretta la posizione delle bandierine (voltate a destra) la moneta entrò finalmente in circolazione l'anno dopo.

La moneta da 500 lire in argento, dal peso di 11 grammi con diametro 29,50 mm, entrò in circolazione il 28 agosto 1958 (D.M. del 12 aprile 1958) con 24.240.000 pezzi e continuò ad essere battuta fino ai nostri giorni, salvo due brevi intervalli (1962-1963 e 1971-1979); dal 1985 la Zecca realizzò specifiche emissioni in fondo specchio. Ma la circolazione fu in realtà molto breve: dalla seconda metà degli anni '60, infatti, per l'aumentato costo dell'argento le 500 lire "caravelle" furono tesaurizzate, anche se allora il loro valore intrinseco era inferiore a quello nominale, scomparendo dalla circolazione, nonostante l'elevato numero di esemplari emessi, ben 97.840.000 dal 1958 al 1967. Le 500 lire furono sostituite da un biglietto di stato di uguale valore nominale.
Al diritto la moneta riporta una figura di donna, d'ispirazione rinascimentale, contornata dai 19 stemmi sono di altrettante città o regioni italiane: (dal basso a sinistra) Genova, Torino, Aosta, Milano, Trento, Venezia, Trieste ed Udine, Bologna, Firenze, Ancona, Perugina, Roma, L'Aquila, Napoli, Bari, Potenza, Catanzaro, Sicilia, Cagliari, Molise e Campobasso. In fondo, il nome dell'autore "Giampaoli". Al rovescio la moneta presenta al centro, tre caravelle. In giro, la scritta "REPVBBLICA ITALIANA". In basso, l'indicazione del valore della moneta "L. 500" e sotto, il segno di Zecca "R". Fra le onde, sulle quali navigano le tre caravelle, in piccolo, a sinistra, il nome dell'autore Veroi. Il bordo è in rilievo, "REPUBBLICA ITALIANA", il millesimo di coniazione, e due gruppi di 3 stellette a destra e sinistra della data. Delle monete repubblicane in argento è l'unica a non aver avuto contenuti e finalità celebrative.